Варианты реакции Канницаро

 

1. Перекрестная реакция заключается в использовании двух разных альдегидов, одним из которых обычно является формальдегид:

   

   Выходы достигают 80-90%. В реакцию вступают моно-, ди- и тризамещенные бензальдегиды, а также производные нафталина. В случае альдегидов, имеющих a-водородные атомы, реакции предшествует альдольная конденсация:

   

    

2. Внутримолекулярная реакция, называемая также перегруппировкой Канниццаро, представляет собой превращение a-кетоальдегидов в a-оксикислоты:

   

    

3. Вариант Локка — превращение альдегидов в кислоты сплавлением со щелочами:

   

   Бензиловые спирты, образующиеся в результате диспропорционирования, в условиях реакции почти количественно переходят в кислоты.

• Реакция Канницаро
• Механизм реакции
• Влияние природы катализатора и растворителя